Бета-каротин

Бе́та-кароти́н (β-каротин) — один із ізомерів каротину, жовто-помаранчевий рослинний пігмент, міститься у жовтих, помаранчевих і зелених плодах та листках рослин, провітамін — попередник вітаміну А.

Зміст

1 Структурна формула
2 Історія
3 Характеристика
4 Значення
5 Використання
6 Література
7 Автор ВУЕ

Структурна формула

Бета-каротин належить до насичених вуглеводнів.

Хімічна формула — С₄₀H₅₆.

Структурна формула бета-каротину

Історія

Уперше бета-каротин був виділений із коренів моркви у 1910 (його назва від англ. carrot — морква).

Біохімік Г. Стенбок (англ. Harry Steinbock, США) 1919 висловив припущення щодо спорідненості вітаміну А і β-каротину. Внаслідок подальших досліджень було розроблено концепцію провітамінів.

Уперше склад і структуру β-каротину описав біохімік П. Каррер.За результатами досліджень (1930–1931) вчений виявив, що молекула β-каротину складається з двох симетричних частин (кожна є дзеркальним відображенням іншої), з’ясував, що каротин перетворюється в організмі на вітамін А, і виділив цей вітамін із жиру риб’ячої печінки. Каррер визначив, що вітамін А складається з 20 атомів Карбону, 30 атомів Гідрогену і одного атома Оксигену, які разом утворюють триметилциклогексановий цикл. Останній пов’язаний з тетраенольним спряженим ланцюгом, який закінчується гідроксильною або альдегідною групою. Ця конфігурація є половиною молекули бета-каротину.

Незалежно від Каррера, β-каротин винайшов біохімік Р. Кун.

1950 уперше було отримано синтетичний β-каротин. 1954 фармацевтична компанія Ф. Хоффманн-Ля Рош Лтд. (F. Hoffmann-La Roche Ltd, широко відома як Roche, Швейцарія) налагодила випуск синтетичного β-каротину як барвника для харчової промисловості. До початку 1970-х вважалося, що β-каротин можна використовувати тільки як барвник або корисну добавку до харчових продуктів. Згодом доведено доцільність його застосовування у медицині — для боротьби з раком, а також як антиоксидант.

Характеристика

Фізичні властивості

β-каротин — кристали темно-рубінового кольору з металевим блиском. Температура плавлення 181–182 °С. Максимуми поглинання в ультрафіолетовому випромінюванні за довжини хвилі 273, 453, 481 нм.

Хімічні властивості

Легко розчиняється у хлороформі, бензолі, дисульфіді карбону, менше — у жирах та оліях, у спирті етиловому практично нерозчинний. Легко приєднує кисень повітря, особливо на світлі і під час нагрівання. У результаті окиснення утворюються безбарвні продукти.

В організмі тварин і людей не синтезується, а надходить з рослинною їжею. В умовах гідролізу β-каротину за участю ферменту β-каротинази у стінках тонкої кишки та печінки людини утворюються дві молекули вітаміну А.

Бета-каротин — один із 400 відомих каротиноїдів, які захищають клітини рослин від ушкодження окисненням під час фотосинтезу (поглинають вільні радикали).

Поширеність у природі

У природі бета-каротин присутній у грибах, зелених рослинах (листі та плодах), морських водоростях. Будь-який рослинний продукт з яскравим забарвленням (плоди, ягоди, зелень) є натуральним джерелом бета-каротину.

Найбільший відсоток містять морква, гарбуз, диня, хурма, манго, солодкий перець, перець чилі, помідор, салат, щавель, броколі, персик, слива, абрикос, грейпфрут, смородина, журавлина, чорниця, шпинат, аґрус. Також бета-каротин міститься всередині кристалів морської солі як продукт синтезу водоростей.

Серед мікроорганізмів β-каротин синтезують фототрофні (див. Фототрофи) бактерії, актиноміцети, цвілеві гриби (цвіль), дріжджі. Вміст β-каротину в мікроорганізмах набагато вищий ніж у рослинах (наприклад, 1 г біомаси міцеліального гриба Blakeslea trispora містить 3–8 мг β-каротину).

Методи отримання

Промислове отримання β-каротину важливе для медицини і багатьох галузей промисловості. Виділення β-каротину з фруктів, багатих на каротиноїди, зазвичай здійснюється за допомогою колонкової хроматографії. Сировиною для отримання кристалічного β-каротину є корені моркви, які містять 85–90 % β-каротину (так, у гарбузі вміст β-каротину становить лише 60–70 %). Виробництво кристалічного каротину включає такі стадії:

екстракція каротину із сухого коагуляту білків органічним розчинником;
омилення концентрату;
екстракція каротину з омиленої маси;
кристалізація каротину.

За умови екстрагування із сушеної моркви вміст β-каротину становить до одного г/кг. Також β-каротин отримують із люцерни, гречки та інших рослинних матеріалів органічними розчинниками або вибірковою адсорбцією. Важливим промисловим джерелом отримання β-каротину є пальмова олія. Його також можна видобути з водоростей Dunaliella salina. Відокремлення β-каротину від суміші інших каротиноїдів базується на полярності сполуки.

Для застосування в якості харчової добавки β-каротин екстрагується олією, концентрується і промивається етиловим спиртом. У результаті отримують каротин в олії (соняшниковій або іншій) зі вмістом 2,0–2,5 г/кг провітаміну. Для медичних цілей — екстрагують фреоном, очищують від органічних домішок та отримують кристали помаранчево-червоного кольору. Випускається у капсулах.

Також β-каротин отримують мікробіологічним і синтетичним методами. У мікробіологічному синтезі β-каротину з Blakeslea trispora в якості субстрату використовують пшеничне або рисове борошно, рослинну олію (кукурудзяну або соняшникову). Вносяться стимулятори синтезу β-каротину, світло чинить стимулюючий ефект.

Значення

Бета-каротин є попередником вітаміну А. Ця речовина має антиоксидантні властивості. За умови споживання великої кількості бета-каротину певна частина йде на утворення необхідного об’єму вітаміну А, а залишок діє у клітинах як антиоксидант. На рівні клітинних мембран нейтралізує дію вільних радикалів, що утворюються в організмі. β-каротин депонується у жировій тканині, значна його кількість циркулює у крові. Надлишок β-каротину можна визначити за зміною кольору шкіри людини (набуває жовтого відтінку, особливо на долонях).

Використання

β-каротин використовується як харчовий барвник: Е160а (i) — β-каротин синтетичний; Е160а (ii) — екстракт натурального β-каротину. У харчовій промисловості бета-каротин додають як барвник у соки, йогурти, морозиво та інші харчові продукти. Синтетичний β-каротин через недоцільність використовується мало. Тому вироблений каротин для різних цілей в основному має природне походження.

Вживання β-каротину в складі продуктів, що містять харчову добавку Е160а (продукти містять невеликі дози добавки), не завдає шкоди організму людини.

β-каротин використовують у тваринництві: для вітамінізації кормів, обробки уражених покровів шкіри, поліпшення плідності тварин, росту і розвитку молодняку, захисту тварин від ксерофтальмії (див. Аліментарні захворювання).

Література

Біологічний словник / За ред. К. М. Ситника, В. О. Топачевського. 2-ге вид., перероб. і допов. Київ : Головна редакція УРЕ, 1986. 680 с.
Borowistzka L. J. Development of Western Biotechnology's Algal В-Carotene Plant // Bio Resource Technology. 1991. № 38 (2–3). P. 251–252.
Боєчко Ф. Ф., Боєчко Л. О. Основні біохімічні поняття, визначення і терміни. Київ : Вища школа, 1993. 528 с.
Губський Ю. І. Біологічна хімія. Київ; Тернопіль : Укрмедкнига, 2000. 508 с.
Eggersdorfer M., Wyss A. Carotenoids in Human Nutrition and Health // Archives of Biochemistry and Biophysics. 2018. № 652. P. 18–26. URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29885291/
Werner B., Gao B., Houston P. et al. 75 Years of Vitamin A Production: A Historical and Scientific Overview of the Development of New Methodologies in Chemistry, Formulation, and Biotechnology // Organic Process Research & Development. 2023. № 27 (9). P. 1557–1584.