Білівердин

Біліверди́н (нім. Biliverdin, від лат. bilis — жовч і давньофранц. verd, з лат. viridis — зелений) — жовчний пігмент зеленого кольору, який утворюється під час розпаду гемоглобіну переважно у Купфера клітинах печінки, а також у макрофагах селезінки і кісткового мозку.

Зміст

1 Історична довідка
2 Характеристика
- 2.1 Формула
- 2.2 Вироблення
3 Метаболізм
4 Патологія
5 Література
6 Автор ВУЕ

Історична довідка

У 1930-х білівердин досліджував і 1942 синтезував його Г. Фішер . Структуру й властивості білевердину (зокрема його роль у біологічних системах) вивчали М. Р. Лемберг (1896; Німеччина — 1975; Австралія) і Дж. В. Легг (1917–1996; Австралія). Результати дослідження оприлюднили в книзі «Сполуки гематину та жовчні пігменти» (1949).

Характеристика

Формула

Білівердин — це лінійний тетрапірол (до складу входять 4 пірольних кільця, див. у статті Пірол). Молекулярна маса — 582,67 г/моль. Хімічна формула — C₃₃H₃₄N₄O₆.

Структурна формула білівердину

Вироблення

Білівердин є проміжним продуктом розпаду гемоглобіну, а саме продуктом катаболізму гему. Гем катаболізується до білівердину ферментом гемоксигеназою. Потім під дією фермента білівердинредуктази білівердин перетворюється на некон’югований білірубін.

У травоїдних тварин, рептилій і птахів білівердин є основним жовчним пігментом. Він також є і у безхребетних. Білівердин, що виробляється рептиліями та птахами, проходить детоксикацію в печінці та виділяється з жовчю.

Білівердин є важливим пігментним компонентом шкаралупи пташиних яєць, особливо синього та зеленого забарвлення. Білівердин присутній у крові багатьох морських риб. Зелене забарвлення морських коників і личинок лускокрилих також пов’язане з білівердином.

Метаболізм

Білівердин утворюється в результаті розпаду гемової частини гемоглобіну еритроцитів. Макрофаги організму розщеплюють старіючі еритроцити, зокрема гем. Під час окислювального розщеплення відбувається розрив тетрапірольного кільця гему й червоний пігмент еритроцитів гемоглобін перетворюється на зелений кров’яний пігмент вердоглобін (холеглобін). Далі відбувається розпад вердоглобіну з відщепленням білкової частини, вивільненням йона феруму та утворенням тетрапірольної молекули білівердину. Згодом білівердин відновлюється до білірубіну.

Патологія

Накопичення білівердину має негативний вплив на організм людини. Надлишок білівердину виявляють у крові людей із захворюваннями печінки. Накопичення білівердину та білірубіну внаслідок посилення гемолізу або пошкодження печінки призводить до порушення глюкуронізації (біохімічний процес, який полягає у приєднанні кислоти глюкуронової до молекул різних сполук, є важливим складником метаболізму і детоксикації в організмі) та викликає жовтяницю.

Перетворення гемоглобіну на вердоглобін і білівердин унаслідок окислення гему спричиняє послідовну зміну забарвлення в ділянках гематом, що утворюють синці. Білівердин надає синцям зеленуватого кольору.

Література

Seyfried H, Klicpera M, Leithner C. Penner, E Bilirubin Metabolism // Wiener Klinische Wochenschrift. 1976. № 88 (15). P. 477–482.
Fang L.-S., Bada J. The Blue-Green Blood Plasma of Marine Fish // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. 1990. № 97 (1). P. 37–45.
Ohrui T., Yasuda H., Yamaya M. et al. Transient Relief of Asthma Symptoms During Jaundice: A Possible Beneficial Role of Bilirubin // The Tohoku Journal of Experimental Medicine. 2003. № 199 (3). P. 193–196.
Bulmer A., Ried K., Blanchfield J. et al. The Anti-Mutagenic Properties of Bile Pigments // Mutation Research. 2008. № 658 (1–2). P. 28–41.
Boron W., Boulpaep E. Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach. 2nd ed. Philadelphia : Saunders, 2009. 1337 p.
Halepas St., Hamchand R., Lindeyer S. et al. Isolation of Biliverdin IXα, as its Dimethyl Ester, from Emu Eggshells // Journal of Chemical Education. 2017. № 94 (10). P. 1533–1537.