Бруцин

Структурна формула бруцину

Бруци́н (2,3-Диметоксистрихнідин-10-он, С₂₃H₂₆N₂О₄) — індольний (гетероциклічний) алкалоїд рослинного походження.

Молярна маса 394,46. Отруйна речовина. Міститься в насінні чилібухи (Strychnos nux-vomica — блювотний горіх), вміст становить 1–1,5 %.

Зміст

1 Історія
2 Характеристика
3 Шляхи отримання
4 Застосування
5 Література
6 Автор ВУЕ

Історія

Назва речовини бруцин походить від роду рослин Brucea, названого на честь Джеймса Брюса (англ. James Bruce of Kinnaird; 1730–1794; Шотландія), який привіз бруцею протидизентерійну (Brucea antidysenterica) з Ефіопії в Європу.

Бруцин був відкритий у 1819 фармацевтами П.-Ж. Пельтьє (фр. Pierre-Joseph Pelletier; 1788–1842; Франція) і Ж. Каванту (фр. Joseph Bienaimé Caventou; 1795–1877; Франція) у корі блювотного горіха. 1884 доведено структурну спорідненість бруцину зі стрихніном (обидва можна перетворити на одну й ту ж молекулу).

Характеристика

Безбарвна, дуже гірка на смак, кристалічна речовина, за структурною будовою гетероциклічний алкалоїд. Зустрічається у вигляді кристалогідрату (С₂₃H₂₆О₄N₂·4H₂O).

Температура плавлення кристалогідрату 105 °С, безводних кристалів — 178 °C. Погано розчиняється у холодній воді, краще у киплячій, добре розчинний у метанолі, етанолі, хлороформі, бензені, етилацетаті, помірно — в етері.

Бруцин — отруйна речовина. За фармакологічною дією нагадує стрихнін, але менш отруйний. Симптоми отруєння бруцином включають м’язові спазми, судоми, рабдоміоліз (клініко-лабораторний синдром, що виникає внаслідок пошкодження скелетних м’язів із вивільненням клітинного вмісту міоцитів у плазму крові) і гостре ураження нирок. Діє як антагоніст гліцинових рецепторів і паралізує гальмівні нейрони. Летальна доза бруцину для дорослих становить 0,1–0,3 г перорально.

Шляхи отримання

Бруцин виділяють із природної сировини, де він міститься разом зі стрихніном. Розділення цих алкалоїдів ґрунтується на різній розчинності їхніх солей (сульфатів та оксалатів).

Застосування

Токсичність бруцину обмежує його широке використання. Важливий реагент в хімії аналітичній для прямого колориметричного виявлення (див. Колориметрія) нітратів: якщо до суміші бруцину і нітрату калію додати кислоту мурашину, колір миттєво стане червоним. Бруцин використовують для розділення рацемічних сумішей (див. Рацемізація) завдяки його здатності утворювати солі з різними ізомерами. Це робить його корисним у стереохімії та фармацевтичних дослідженнях.

У невеликих кількостях входить до складу препаратів, що збуджують центральну нервову систему, як тонізуючий засіб у разі загального спаду нервової і м’язової діяльності при гіпотонії та багатьох інших захворюваннях.

Література

Гончаров А. І., Корнілов М. Ю. Довідник з хімії. Київ : Вища школа, 1974. 304 с.
Buckingham J. Bitter Nemesis : The Intimate History of Strychnine. Boca Raton : CRC Press, 2007. P. 225.
Teske J., Weller J., Albrecht U., Fieguth A. Fatal Intoxication Due to Brucine // Journal of Analytical Toxicology. 2011. Vol. 35. № 4. P. 248–253.
Lu L., Huang R., Wu Y., Jin J. M., Chen H. Z., Zhang L. J., Luan X. Brucine : a review of phytochemistry, pharmacology, and toxicology // Frontiers in Pharmacology. 2020. Vol. 11. Art. 377.