Алкалоїди

Квітка блекоти чорної (Hyoscyamus niger) — отруйної рослини, яка культивується для отримання алкалоїда атропіна

Алкало́їди (від пізньолат. аlkalі — луг, з араб. قلي (āl-qalî‎) — сода та грец. εἶδος ― вигляд) ― нітрогеновмісні (азотовмісні) органічні основи, які трапляються в живих організмах (бактеріях, грибах, рослинах і тваринах).

Історична довідка

Уперше поняття «алкалоїд» застосував 1819 німецький аптекар К. Мейсснер. Водні розчини перших виділених алкалоїдів мали лужну реакцію, що зумовило вибір назви цієї групи сполук.

Склад

Молекули алкалоїдів складаються здебільшого з атомів Карбону (вуглецю), Гідрогену (водню), Нітрогену (азоту). Також до складу алкалоїдів може входити Оксиген (кисень), рідше Сульфур (сірка), Хлор (хлор) чи Бром (бром).

Алкалоїди та інші природні нітрогеновмісні сполуки чітко розмежувати складно. До алкалоїдів не належать амінокислоти, пептиди, протеїни, нуклеотиди, нуклеїнові кислоти, вітаміни, антибіотики та аміни біогенні. Природні сполуки, що містять екзоциклічний атом Нітрогену (наприклад, серотонін, допамін тощо) відносять радше до біогенних амінів, ніж до алкалоїдів. Тому алкалоїди частково можна вважати випадком біогенних амінів.

Класифікація

Структурно різноманітні, тому не існує єдиного підходу до класифікації цих сполук. Перші класифікації об’єднували представників у групи за ознаками походження, наприклад, з рослин одного роду (алкалоїди дафніфіллума, алкалоїди іпекуани тощо). Сучасні класифікації побудовані або за ознаками спорідненості карбонового (вуглецевого) скелета (такий підхід застосовують найчастіше), або за біогенетичними попередниками.

Зазвичай у тривіальних назвах алкалоїдів видову чи родову назву джерела, з якого виділили сполуку, беруть за основу. До неї додають суфікс -ин або -їн, наприклад, анабазин — від назви їжачника безлистого (Anabasis aphylla L.), коніїн ― болиголова плямистого (Conium maculatum) тощо.

Наразі виділено і схарактеризовано кілька тисяч алкалоїдів.

Характеристика

За звичайних умов алкалоїди — кристалічні речовини або олії, часто гіркі на смак. У природі трапляються найчастіше в рослинах. Їхній уміст у рослинній сировині невеликий (0,001–2 %), однак є рослини, які містять від 10 % до 18 % алкалоїдів (наприклад, хінне дерево, листя тютюну тощо). Алкалоїди локалізуються переважно у певних органах рослин: у листях, коренях, корі, насінні тощо. Вміст алкалоїдів у рослині суттєво залежить від періоду вегетації та місцевості. Алкалоїди добувають із сировини екстракцією водних розчинів кислот чи спиртами або органічними розчинниками.

В організмах алкалоїди утворюються переважно з амінокислот: гістидину, триптофану, тирозину, фенілаланіну, лізину, орнітину, аспарагінової кислоти.

Використання

Більшість алкалоїдів виявляють широкий спектр біологічної дії, тому їх застосовують у медицині й використовують як модельні речовини для досліджень у пошуках нових ефективних малотоксичних лікарських засобів.

Література

  1. Семенов А. А., Карцев В. Г. Основы химии природных соединений: в 2-х т. Москва : МБФНП (ICSPF), 2009.
  2. Wink M. Mode of action and toxicology of plant toxins and poisonous plants // Mitt. Julius Kühn-Inst. 2009. № 421. Р. 93–112.

Автор ВУЕ

О. В. Головченко

Покликання на цю статтю:
Головченко О. В. Алкалоїди // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Алкалоїди (дата звернення: 13.11.2019).