Анілін

Анілі́н (фр. aniline, нім. Anilin, від порт. anil — індіго, з санскр. नील — блакитний) ― найпростіший ароматичний амін, С₆Н₅NН₂. Назва за номенклатурою IUPAC — анілін (бензенамін, феніламін, амінобензен).

Молекулярна маса 93,13. Отруйний.

Зміст

1 Історична довідка
2 Характеристика
3 Поширеність у природі
4 Способи добування
5 Значення та застосування
6 Література
7 Автор ВУЕ

Історична довідка

Уперше анілін добув і назвав «кристаліном» аптекар О. П. Унвердорбен (1806–1873, Німеччина) у 1826 під час перегонки індиго з вапном. 1842 анілін синтезував М. Зінін відновленням нітробензену амоній сульфідом (NH₄)₂S.

Характеристика

Фізичні властивості

t_пл. = -6,3 °C, t_кип. = 184,13 °С, густина 1,0217 г/см³ за (20 °C). Погано розчинний у воді (3,6 г/100 мл), добре розчиняється в органічних розчинниках.

Органолептичні властивості

Безбарвна оліїста рідина з характерним запахом. На повітрі швидко набуває червоно-бурого кольору внаслідок окиснення.

Хімічні властивості. Характерні реакції

Анілін ― слабка основа, із сильними кислотами здатен утворювати солі:

Аміногрупа впливає на бензенове кільце, унаслідок чого збільшується рухливість атомів гідрогену порівняно з молекулою бензену (бензолу). У результаті нітрування та бромування анілін легко утворює 2,4,6-тризаміщені продукти реакції. Наприклад, енергійно реагує з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-триброманіліну. Цю реакцію використовують для якісного й кількісного визначення аніліну:

.

Нітритна кислота HNO_2 утворює з аніліном діазосполуки, які широко застосовують у виробництві барвників:

Анілін сульфують нагріванням із сульфатною кислотою, при цьому утворюється сульфанілова кислота ― важливий проміжний продукт у синтезі барвників і лікарських засобів:

.

Поширеність у природі

У незначних кількостях анілін міститься в кам’яновугільній смолі.

Способи добування

У промисловості анілін добувають відновленням нітробензену з використанням чавунних (див. Чавун) стружок та кислоти соляної (хлоридної кислоти).

Значення та застосування

Анілін використовують у хімічній промисловості для синтезу багатьох органічних сполук, зокрема барвників і лікарських засобів.

Література

Николаев Ю. Т., Якубсон А. М. Анилин. Москва : Химия, 1984. 152 с.
Бочкарев В. В., Сорока Л. С. Промежуточные продукты взаимодействия анилина с формальдегидом в условиях кислотного катализа // Журнал органической химии. 2000. Т. 36. C. 707–711.
Яцишин М., Гринда Ю., Кунько А. та ін. Полімеризація аніліну за наявності глауконіту // Вісник Львівського університету. 2010. Вип. 51. С. 395–406.
Білий О. В., Галаган Р. Л., Карловська Н. Є. та ін. Застосування хронопотенціометрії з контрольованим синусоїдним струмом для дослідження електрохімічних властивостей аніліну та його похідних // Вісник Черкаського університету. 2014. № 14. С. 29–37.
Гніздюх Ю., Яцишин М., Пандяк Н. Модифікація поверхонь полімерних матеріалів поліаніліном in situ // Праці Наукового товариства ім. Шевченка. Хімічні науки. 2015. № 42. С. 25–42.
Яцишин М., Макогон В., Демченко П. та ін. Властивості композитів поліанілін/глауконіт, синтезованих у водних розчинах сульфатної кислоти // Вісник Львівського університету. 2015. Вип. 56 (2). С. 360–370.