Анабазин

Анабази́н (α-піперидил-β-піридин) ― алкалоїд, ізомер нікотину. Брутто-формула ― C10H14N2, структурна формула — Формула Анабазин.jpg. Назва за номенклатурою IUPAC ― 3-[(2S)-піперидин-2-іл]піридин. Відносна молекулярна маса ― 162,23. Безбарвна оліїста рідина з характерним запахом. Температура плавлення 9 °С, температура кипіння 270 °С (2 мм. рт. ст.), d254 = 1,046, [α]20D = 83,1 , n20D = 1,543. Добре розчинний у воді та більшості органічних розчинників. У природі міститься в рослинах роду Nicotiana та їжачнику безлистому (Anabasis aphylla L.). Уперше виділений з їжачника безлистого у 1929 (О. Орєхов; 1887–1939). Назва походить від назви рослини, у складі якої його відкрито. У промисловості добувають екстракцією з рослинної сировини. Анабазин є вторинним аміном. Водні розчини ― лужні. З кислотами утворює солі, під дією нітритної кислоти утворює N-нітрозамін. З ацилювальними (див. Ацилювання) агентами утворює аміди, з алкілувальними (див. Алкілування) ― N-алкільні похідні, комплексні сполуки ― із солями Cu2+, Co2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+. Анабазин належить до гангліонарних (див. Ганглії превертебральні) отрут, його дія подібна до дії нікотину. LD50 = 10,2–16 мг/кг (миші, внутрішньочеревинно) залежно від енантіомерної (див. Енантіомери) чистоти. Легко всмоктується крізь шкіру. У малих дозах збуджує центральну нервову систему, підвищує артеріальний тиск, підсилює дихання. Анабазин використовують у медичній практиці у формі хлорогідрату як засіб для зниження залежності від куріння. Раніше використовували як отруту проти гризунів та комах (анабазин-сульфат та ін.), однак тепер його не виробляють через високу токсичність.

Література

  1. Орехов О. П. Химия алкалоидов / АН СССР, Отд-ние хим. наук. 2-е изд., испр. и доп. Москва : АН СССР, 1955. 860 с.
  2. Садыков А. С. Химия алкалоидов Anabasis aphylla. Ташкент : АН УзССР, 1956. 224 с.
  3. Насиров С. Х., Хазбиевич И. С. Фармакология алкалоидов Anabasis aphylla L. и клиническое применение анабазина гидрохлорида. Ташкент : Фан, 1982. 158 с.
  4. Блажеєвський М. Є., Дядченко В. В. Ензимно-кінетичне визначення нікотину та анабазину за антихолінестеразною активністю // Фармацевтичний журнал. 2006. № 5. С. 77–81.

Автор ВУЕ

О. В. Головченко

Покликання на цю статтю

Покликання на цю статтю: Головченко О. В. Анабазин // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Анабазин (дата звернення: 27.09.2020).


Оприлюднено


Оприлюднено:
21.08.2019

Покликання на статтю

Опитування читачів ВУЕОпитування читачів ВУЕ