Аліциклічні сполуки
Аліциклі́чні сполу́ки [від алі(фатичні сполуки) та цикл] — органічні речовини, молекули яких містять замкнені кільця (цикли) з атомів Карбону, що є частково або повністю насиченими. За властивостями подібні до відповідних сполук аліфатичного ряду, тому їх назвали аліфатичними циклічними, або скорочено аліциклічними вуглеводнями.Аліциклічні сполуки не мають ароматичного характеру й разом з ароматичними сполуками становлять групу ізо- або карбоциклічних сполук. Аліціклічні сполуки досліджували А. Баєр, Дж. Болдвін (1938-2020, Велика Британія), О. Валлах, Г. Густавсон, М. Дем’янов (1861–1938, Росія), М. Зелінський, Б. Казанський, М. Кіжнер, В. Марковников, С. Намьоткін, К. Неніцеску (1902–1970, Румунія), Л. Ружичка та інші
Зміст
Класифікація
Класифікують аліциклічні сполуки:
- за кількістю атомів у кільці;
- за кількістю кілець у молекулі;
- за величиною й будовою кільця;
- залежно від наявності кратних зв’язків і характеристичних (функціональних) груп.
За кількістю кілець аліциклічні сполуки поділяють на моно- і поліциклічні. За величиною й будовою циклу розрізняють сполуки циклопропанового, циклобутанового, циклопентанового, циклогексанового та інших рядів. Існують також ненасичені аліциклічні сполуки.: циклоолефіни, циклодіолефіни, циклоацетилени тощо. У молекулах цих сполук між атомами Карбону у циклі, крім ординарних (простих) зв’язків, є кратні (подвійні, потрійні) зв’язки, яких може бути як один, так і кілька. Існує значна кількість функціональних і нефункціональних похідних аліциклічних сполук. Поміж них також розрізняють спіранові системи (цикли мають один спільний атом Карбону) і каркасні. Найпростішими представниками є циклопропан (1), циклопропен (2), транс-біцикло[1,1,0]бутан (3), спіро[2,2]пентан (4), тетраедран (5).
Ізомерія
Види ізомерії аліциклічних сполук: циклів, бічних ланцюгів та розташування їх у циклах, стереоізомерія.
Хімічні властивості
Специфіка хімічних властивостей аліциклічних сполук порівняно з подібними сполуками з відкритим ланцюгом зумовлена стеричними особливостями їхньої будови, зокрема, геометр. ізомерією. аліциклічні сполуки — важливі моделі для розвитку конформаційного аналізу. Найбільшою хімічною стійкістю вирізняються 5- та 6-членнні цикли (циклопентан, циклогексан).
Поширеність у природі
Циклічні структури є основою молекул багатьох природних сполук. Особливо поширені сполуки з 5- і 6-членними циклами. Найдокладніше вивчені моноциклічні аліциклічні сполуки. Аліціклічні сполуки містяться в нафті, ефірних оліях, стеринах, стероїдах, деяких антибіотиках, вітамінах (А, D) тощо.
Застосування
Аліціклічні сполуки застосовують як паливо, зокрема ракетне, інсектициди, лікувальні засоби, напівпродукти у виробництві синтетичних волокон.
Література
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. Львів, 2006.
- Опейда Й., Швайка О. Глосарій термінів з хімії. Донецьк, 2008; Мельник О. Ф. Органічна хімія. Житомир, 2017.
Автор ВУЕ
Покликання на цю статтю: Аліциклічні сполуки // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Аліциклічні сполуки (дата звернення: 11.10.2026).
Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 07.07.2022
