Алкоголіз


Алкого́ліз (від лат. alcohol, з араб. الكحول‎ (al-kuhl), первісно — порошкоподібна субстанція, згодом — дистильована рідина) ― розкладання речовин під час взаємодії зі спиртами. Алкоголіз є окремим випадком сольволізу ― нуклеофільного заміщення, у якому розчинник сам відіграє роль нуклеофіла.

Приклади алкоголізу:

1) взаємодія ацилгалогенідів зі спиртами з утворенням естерів у присутності третинних амінів, наприклад, піридину, триетиламіну або диметиланіліну, для зв’язування гідрогенгалогеніду, що виділяється;

2) взаємодія епоксисполук зі спиртами, наприклад, дією етанолу (спирт етиловий) на оксиранза участі каталізаторів отримують моноетиловий етер етиленгліколю (етилцелозольв);

3) каталізований кислотами частковий алкоголіз нітрилів є легкодоступним способом створення естерної, амідинової або тіоамідної групи через іміноетери ― реакція Піннера (А. Піннер,1842–1909, Німеччина). Зазвичай нітрил у суміші з абсолютним спиртом в ефірі діетиловому або трихлорометані обробляють сухим газуватим гідрогенхлоридом з утворенням іміноетеру RC(OR’)(=NH) ∙ HCl гідрохлориду, який виділяють в індивідуальному стані. Одержані іміноетери надалі піддають взаємодії з нуклеофілами. З надлишком спирту утворюються ортоестери RC(OR’)3;

4) алкоголіз естерів у більшості випадків проводять для переходу від естерів нижчих спиртів до естерів вищих спиртів. Реакцію каталізують кислотами або основами. Наприклад, н-бутилакрилат можна добути з 94 %-м виходом унаслідок нагрівання метилакрилату з н-бутиловим спиртом за постійного видалення метанолу в міру його утворення. Цей метод часто називають переестерифікацією. Як каталізатори в реакції застосовують алкоголяти Алюмінію, сульфатну та сульфонові кислоти. Алкоголіз естерів використовують для практичних синтезів. Наприклад, жири за умов кислотного або осно́вного каталізу та надлишку спирту перетворюють на відповідні естери жирних кислот та гліцерол (гліцерин);

5) алкоголіз амідів, що зазвичай веде до утворення естерів, у разі карбаміду CO(NH2)2 використовують для добування алкілкарбаматів. Наприклад, з бензилового спирту утворюється бензилкарбамат C6H5CH2OCONH2. Під час дії спиртів відбувається також розщеплення в елементоорганічних сполуках, зокрема трис(діетиламіно)фосфін P(NEt2)3 перетворюється на триалкілфосфіт P(OR)3. Якщо для алкоголізу використовують метанол, то реакцію називають метанолізом, якщо етанол ― етанолізом тощо.

Література

  1. Платэ А. Ф. Синтез органических препаратов : в 12 т. / Пер. с англ. Москва : Государственное издательство иностранной литературы, 1949–1964. Т. 1. 604 с.; Т. 4. 658 с.
  2. Фьюзон Р. Реакции органических соединений / Пер. с англ. Москва : Мир, 1966. 648 с.
  3. Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. Москва : Советская энциклопедия, 1988. Т. 1. 623 с.
  4. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия : в 4 ч. 3-е изд., испр. Москва : Бином. Лаборатория Знаний, 2012–2013.
  5. Палюх З. Ю., Мельник С. Р., Мельник Ю. Р. Вплив параметрів процесу на алкоголіз соняшникової олії етиловим спиртом // Вісник Національного технічного університету «Харківський політехнічний інститут». Серія: Нові рішення в сучасних технологіях. 2016. № 12. С. 163–168.
  6. Палюх З. Ю., Мельник С. Р., Мельник Ю. Р. Алкоголіз тригліцеридів етанолом у присутності солей двовалентних металів // Вісник Національного технічного університету «Харківський політехнічний інститут». Серія: Нові рішення в сучасних технологіях. 2017. № 23. С. 158–163.

Автор ВУЕ

О. В. Гордієнко

Покликання на цю статтю:
Гордієнко О. В. Алкоголіз // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Алкоголіз (дата звернення: 19.11.2019).


Оприлюднено

Оприлюднено: 11.10.2019