Азосполуки

Азосполу́ки — органічні сполуки, що містять азогрупу (−N=N−), зв’язану з двома ароматичними радикалами, рідше — з іншими радикалами. Загальна формула R–N=N–R'. Залежно від природи вуглеводневих радикалів розрізняють аліфатичні та ароматичні азосполуки. Відомі також азосполуки, які містять у своєму складі один аліфатичний, а другий ароматичний або гетероциклічний радикали. Важливою є реакція відновлення азосполук. Найпростіша ароматична азосполука — азобензол. Використовують азосполуки переважно як барвники (див. Азобарвники). Азосполуки з різними вуглеводневими радикалами при азогрупі розглядають як похідні вуглеводню зі складнішою структурою, що містять як замісник ареназо-групу (Ar–N=N–).

Азосполуки існують у вигляді 2 геометричних ізомерів — син- (цис-) і анти- (транс-). Транс-ізомери більш стабільні. Ароматичні азосполуки — кристалічні речовини, забарвлені у жовтий, оранжевий, червоний, синій та інші кольори; колір залежить від природи замісників, їх кількості та розташування в арильних радикалах. Аліфатичні азосполуки нестійкі, при нагріванні розкладаються з виділенням азоту та утворенням вільних радикалів, завдяки чому застосовуються як ініціатори вільнорадикальних реакцій; при розкладанні їх водних розчинів утворюються спирти. Представником азосполук аліфатичного ряду є азометан CH3–N=N–CH3 — нестійка сполука, яка вибухає при швидкому нагріванні. Найбільше значення мають ароматичні азосполуки. Азобензен — С6Н5–N=N–С6Н5 — оранжево-жовті кристали, нерозчинні у воді, розчиняються в етиловому та метиловому спиртах, ефірі, бензені, хлороформі.

Азобензен — анти-ізомер (tпл = 68 °С). При опромінюванні УФ-світлом переходить на нестабільний син-ізомер (tпл = 71 °С), який швидко перетворюється на анти-ізомер. Азосполуки виявляють слабкі основні властивості, у присутності мінеральних кислот здійснюється їх протонування.

Азосполуки

У медицині використовують похідні азосполуки як хіміотерапевтичні препарати (салапіридазин, салазодиметоксин) для лікування неспецифічного виразкового коліту та хвороби Крона. Азосполуки, які містять аміно- та гідроксигрупи, забарвлюють рослинні та тваринні волокна, утворюють численну групу синтетичних барвників — азобарвників. Забарвлення деяких азобарвників змінюється залежно від рН середовища, що дозволяє використовувати їх в аналітичній практиці як індикатори (метиловий оранжевий, метиловий червоний тощо). Значний внесок у вивчення азосполук зробив український хімік П. Алексєєв.

Література

  1. Азотсодержащие соединения / Под ред. И. О. Сазерленда. Москва, 1982.
  2. Черних В. П., Зіменковський Б. С., Гриценко І. С. Органічна хімія / За заг. ред. В. П. Черних. Харків, 2008.

Автор ВУЕ