Арбутин

Арбутин. Структурна формула.

Арбути́н (від лат. arbutus — суничне дерево) — (гідрохінон-β-D—гікозид) C₁₂H₁₆O₇ • ½ H₂O — глікозид фенольного типу.

Зміст

1 Характеристика
2 Література
3 Автор ВУЕ

Характеристика

Молекулярна маса: 272,251.
Назва за номенклатурою IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гідроксиметил-6-(4-гідроксифенокси)оксан-3,4,5-триол.

Історія відкриття

Перші відомості про природу арбутину з’явилися в 1762, хімік та фармаколог Й. Г. Модел (1711–1775; Німеччина) виділив хімічно чисту й фармакологічну активну речовину з листя мучниці звичайної (Arctostaphylos uvaursi). 1931 О. Чичибабін вперше одержав арбутин з бадану товстолистого (Bergenia crassifolia).

Фізичні властивості

Арбутин зустрічається у рослинах родин Ломикаменевих та Вересових. Арбутин — безбарвні кристали, температура плавлення 199–200ºС, розчинний у воді й етиловому спирті, не розчиняється у етиловому ефірі, хлороформі, кристалізується з водного розчину. Як усі фенольні глікозиди арбутин оптично активний через присутність у молекулі глюкози. Препарати арбутину, які отримані з рослинної сировини, часто мають домішки метиларбутину. Арбутин дає реакції на фенольну групу (наприклад, з FeCl₃ — синє забарвлення), гідролізується кислотами та ферментами — β-глюкозидами до глюкози і гідрохінону.

Шляхи отримання

Арбутин отримують з листя мучниці звичайної і бадана товстолистого (вміст арбутину до 22 %). Синтетичний арбутин отримують з ацетобромглюкози і гідрохінону та іншими способами.

Застосування

Арбутин використовується для отримання гідрохінону. У медицині використовують як сечогінний та антисептичний засіб.

Література

Иванов И. И. Ферментативное расщепление арбутина // Иванов Н. Н. Методы физиологии и биохимии растений. 4-е изд., испр. и доп. Москва; Ленинград, 1946.
Maeda K., Fukuda M. Arbutin: Mechanism of its Depigmenting Action in Human Melanocyte Culture // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1996. № 276 (2).
Sugimoto K., Nishimura T., Nomura K. et al. Syntheses of Arbutin-α-Glycosides and a Comparison of their Inhibitory Effects with those of α-Arbutin and Arbutin on Human Tyrosinase // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2003. № 51 (7).
Ковальов В. М., Павлій О. І., Ісакова Т. І. Фармакогнозія з основами біохімії рослин. 2-ге вид. Харків, 2004.
Baumann L. Cosmeceuticals and Cosmetic Ingredients. New York, 2014.