Арахідонова кислота

Арахідо́нова кислота́, C₂₀H₃₂O₂ — одноосновна полієнова вища кислота жирна з ланцюгом із 20-ти атомів карбону (вуглецю), який містить чотири подвійні хімічні зв’язки. Назва за номенклатурою IUPAC ― (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-ейкозатетраєнова кислота. Молярна маса ― 304,4669 г/моль. Структурні формули: СН₃–(СН₃)₄–(СН=СН–СН₃)₃–СН=СН–(СН₂)₃–СООН;

Історична довідка

Арахідонову кислоту вперше виділено з тканин ссавців й ідентифіковано дослідником з Інституту Лістера профілактичної медицини (див. Дж. Лістер) Персівалем Хартлі (1881–1957, Велика Британія) у 1909. Назву запропоновано 1913 Юлієм Ісідором Левковичем (Julius Isidor Lewkowitsch, 1857–1913, Німеччина, Велика Британія). Про загальний синтез, здійснений незалежно одна від одної двома науковими групами, повідомлено 1961.

Характеристика

Фізичні властивості

Густина ― 0,922 г/см₃, Т_пл ― -49 °C, Т_кип ― 169–171 °C (за 0,15 мм рт. ст.).

Органолептичні властивості

Безбарвна оліїста рідина.

Хімічні властивості. Характерні реакції

Легко окиснюється киснем повітря. Кислотність (pKa) ― 4,752. Аналіз і встановлення будови проводять хімічними методами ― визначенням йодного й роданового чисел, кількісним гідруванням тощо, а також фізичними методами ― диференціальним термодинамічним аналізом і спектроскопією ультрафіолетовою, інфрачервоною і резонансу ядерного магнітного. Широко використовують усі види хроматографії.

Поширеність у природі

Основним джерелом арахідонової кислоти є харчові продукти переважно тваринного походження, що містять фосфоліпіди й ненасичені жирні кислоти. В оліях залишки арахідонової кислоти практично не трапляються.

Вони є складником фосфоліпідів, тригліцеридів й естерів холестерину.

Способи добування з природної сировини

Добувають гідролізом тваринних жирів з утворенням відповідної кислоти з потрійними хімічними зв’язками, яку гідрують на паладієвому (див. Паладій) каталізаторі Ліндлара (Герберт Ліндлар-Вілсон, 1909–2009, Велика Британія, Швейцарія):

Або використовують реакцію Г. Віттіга:

Значення і використання

Арахідонова кислота швидко метаболізується (див. Метаболізм) до сполук із високою біологічною активністю — простагландинів, тромбоксанів і лейкотрієнів під дією ферментів або ензимів циклооксигеназ і ліпоксигеназ. Ці ферменти діють лише на вільну арахідонову кислоту, тоді як основна її кількість перебуває в складі фосфоліпідів. З їхніх молекул вона виділяється під дією ферментів ― фосфоліпази А₂ й фосфоліпази С. Лейкотрієни викликають скорочення гладких м’язів внутрішніх органів (у біології), посилюють проникність судин кровоносних. На добу дорослій людині потрібно спожити поліненасичені жирні кислоти масою до 10 г, з яких половина має припадати на арахідонову.

Разом з іншими полієновими кислотами (лінолевою і ліноленовою) утворює групу вітаміноподібних сполук — вітамін F.

Є одним із ключових будівельних блоків мембран клітинних у мозку й сітківці. Міститься в фосфоліпідах мозку головного й впливає на передавання сигналу між нервовими клітинами через синапси.

Література

Маркман А. Л. Химия липидов. Вып. 1. Жирные кислоты. Ташкент: АН Узбекской ССР, 1963. 174 с.
Березовский В. М. Химия витаминов. 2-е изд. М. : Пищевая промышленность, 1973. 626 с.
Боєчко Ф. Ф., Боєчко Л. О. Основні біохімічні поняття, відомі та терміни К.: Вища школа, 1993. 528 с.
Sarah A. Martin, Alan R. Brash, and Robert C. Murphy Thematic Review Series: Living History of Lipids: The discovery and early structural studies of arachidonic acidJ. Lipid Res. 2016 57:(7) 1126-1132. First Published on May 3, 2016.

Автор ВУЕ

Л. В. Кобріна

Покликання на цю статтю: Кобріна Л. В. Арахідонова кислота // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Арахідонова кислота (дата звернення: 10.10.2026).

Статус гасла: Оприлюднено
Оприлюднено: 08.04.2020