Аланін

Алані́н — аліфатична амінокислота. Існує у формі α- та β-амінопропанових кислот. α-Аланін утворює два енантіомери ― L і D.

Історична довідка

Аланін уперше 1850 синтезував А. Штреккер (1822–1871, Німеччина). 1875 П. Шютценбергер (1829–1897, Франція) виокремив його дипептид із гліцином із продуктів автоклавного гідролізу шовку під дією баритової води ― насиченого водного розчину барій гідроксиду Ba(OH)2.

1888 Т. Вейл (Австрія) виокремив аланін із продуктів кислотного гідролізу шовку. На початку 1900-х Г. Е. Фішер добув L-аланін із шовку й установив його структуру та конфігурацію методом перетворення на молочну кислоту.

Характеристика

Фізичні й органолептичні властивості

L-α-Аланін ― безбарвна кристалічна речовина. Температура плавлення ― 297 ºС з розкладанням, температура сублімації 250 ºС, питоме обертання становить +1,8º (вода, с = 2), +14,6º (5н.HCl, c = 2), +33,0º (оцтова кислота, с = 2).

Розчинний у воді: 166,5 г/л (25 ºС) та 671,7 г/л (100 ºС). Погано розчинний у спирті етиловому (етанолі), ацетоні. Нерозчинний в ефірі діетиловому (діетиловому етері). рКа по карбоксильній групі СООН і аміногрупі NH2 становлять, відповідно, 2,34 і 9,69, рІ = 6,9.

β-Аланін ― безбарвна кристалічна речовина. Температура плавлення ― 199-200 ºС (з розкладанням). Питоме обертання становить +14,2º (6н.HCl, c = 10). Розчинний у воді: 545 г/л (25 С), погано розчинний в етанолі, ацетоні. Нерозчинний в ефірі діетиловому. рКа по карбоксильній групі СООН і аміногрупі NH2 становлять, відповідно, 3,6 і 10,19, рІ = 6,01.

Без смаку й запаху.

Хімічні властивості. Характерні реакції

α-Аланін виявляє хімічні властивості, характерні для аліфатичних α-амінокислот, а β-аланін ― для аліфатичних β-амінокислот. Аланін вступає в реакції по карбоксильній групі (з основами утворює солі, зі спиртами за участі кислотного каталізатора ― естери та ін.) та по аміногрупі (з сильними кислотами утворює солі, з ацилювальними агентами ― ацильні похідні, з алкілувальними ― N-алкільні похідні тощо). Із солями важких металічних елементів α-аланін утворює комплексні сполуки.

Поширеність у природі

У живій природі поширені два енантіомери α-аланіну: L-аланін –широко поширений у природі та D-аланін – знайдений в деяких організмах або продуктах їх життєдіяльності. Аланін в організмах перебуває у вільному стані або входить до складу білків та інших біологічно активних речовин, наприклад, пантотеновой кислоти (вітамін В5).

Залишок α-аланіну є складником багатьох білків (у фиброїні шовку до 40 %), міститься у вільному стані в плазмі крові. Залишок β-аланіну входить до складу низки біологічно активних сполук. Він не трапляється в складі білків, однак є продуктом проміжного обміну амінокислот і входить до складу деяких біологічно активних сполук, наприклад, азотистих екстрактних речовин скелетної мускулатури ― дипептидів карнозину й анзерину, ацетилкофермента А, коензиму А, а також одного з вітамінів В ― пантотенової кислоти ― компонента коферменту А. Утворюється унаслідок розпаду урацилу й декарбоксилировання кислоти аспарагінової. L- і D-форми аланіну є складниками муреїну (вуглеводо-білкового комплексу) ― будівельного матеріалу бактеріальних клітинних стінок.

Способи добування з природної сировини

У промисловості аланін добувають мікробіологічним методом, який ґрунтується на використанні організмів роду Corinebacterium, Brevibacterim та ін. Сировиною є нафта, крохмаль, глюкоза, а джерело Нітрогену ― солі амонію або карбамід. β-Аланін добувають з D, L-аланіну за допомогою мікроорганізмів роду Penicillium, Aspergillus та ін.

Значення та використання

У процесі, відомому як аланіновий цикл, L-аланін залучено до вуглеводного обміну за зниження надходження глюкози до організму. Він також переносить Нітроген з периферійних тканин до печінки з метою виведення його з організму.

Аланін має здатність знижувати ризик розвитку каменів у нирках, він є основою нормального обміну речовин в організмі, сприяє боротьбі з гіпоглікемією; сприяє пом’якшенню коливань рівня глюкози в крові між прийомами їжі. Є одним із основних джерел енергії м’язів. Підвищує рівень енергетичного обміну, стимулює імунітет, регулює рівень цукру в крові. Необхідний для підтримки тонусу м’язів і адекватної статевої функції.

β-Аланін застосовують для приготування буферних розчинів, синтезу пантотенової кислоти й аналогів біологічно активних пептидів. Аланін використовують у медицині, спортивному харчуванні тощо.

Додатково

D-α-Аланін ― (2R)-2-амінопропанова кислота. Безбарвна кристалічна речовина. Тпл. ―295 ºС (з розкл.), питоме обертання становить -1,9º (вода, с = 2). Розчинний у воді, погано розчинний в етанолі, ацетоні. Нерозчинний у діетиловому етері. На відміну від L-ізомеру не бере участі в біохімічних процесах в організмах тварин.

D,L-α-Аланін ― [2(R,S)]-2-амінопропанова кислота. Рацемічна суміш D- та L-аланіну. Безбарвна кристалічна речовина. Тпл. = 297 ºС з розкладанням. Розчинний у воді, погано розчинний в етанолі, ацетоні. Не розчинний у діетиловому етері. Вперше синтезований у 1850 (А. Штрекер) дією на ацетальдегід амоніаку та гідроген ціаніду з наступним гідролізом утвореного амінонітрилу. Від слова альдегід походить фрагмент назви аланінуал.

У сучасному виробництві D, L-α-аланіну використовують метод Штрекера або амоноліз α-галогенопропанових кислот.

Література

  1. Справочник химика : в 6 т. Москва : Химия, 1964. Т. 2. 1162 с.
  2. Гринштейн Д., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. Москва : Мир, 1965. 820 с.
  3. Якубке Х.-Д., Ешкайт Х. Аминокислоты, белки, пептиды. Москва : Мир, 1985. 456 с.
  4. Химическая энциклопедия : в 5 т. Москва : Советская энциклопедия, 1988. Т. 1. 625 с.
  5. Фармацевтична хімія / За ред. П. О. Безуглого. Вінниця : Нова Книга, 2008. 560 с.
  6. Kelly V. G., Leveritt M. D., Brennan C. T. et al. (2017). Prevalence, knowledge and attitudes relating to β-alanine use among professional footballers // Journal of science and medicine in sport. 2017.Vol. 20. Is. 1. P. 12–16.
  7. Saunders B., Elliott-Sale K., Artioli G. G. et al. β-alanine supplementation to improve exercise capacity and performance: a systematic review and meta-analysis // British Journal of Sports Medicine. 2017. Vol. 51. Is. 8. P. 658–669.

Автор ВУЕ

О. В. Головченко

Покликання на цю статтю:
Головченко О. В. Аланін // Велика українська енциклопедія. URL: https://vue.gov.ua/Аланін (дата звернення: 19.11.2019).