Азулен

Азуле́н (від ісп. azul — блакитний) — небензоїдна ароматична речовина (брутто-формула C10H8), структура якої може бути представлена як конденсовані п’яти- та семичленне кільця.

Азулен

Формально число π-електронів у кожному з цих кілець окремо не відповідає правилу Гюккеля 4n + 2, але загальне число в обох кільцях відповідає й дорівнює 10. До того ж делокалізація електронів у кільцях дає полярну структуру з шістьма π-електронами в кожному кільці, що приводить до великого дипольного моменту (близько 1 Д; для порівняння: дипольний момент нафталіну — симетричного ізомеру азулену — дорівнює нулю). Полярність азулену є причиною його інтенсивного забарвлення: за нормальних умов азулен утворює сині пластинчасті кристали. Відносна молекулярна маса азулену 128,17; tпл. = 99 °C; tкип. = 242 °C; нерозчинний у воді, розчинний у вуглеводнях, діетиловому етері, спиртах. Унікальна особливість азулену: для нього не виконується правило Каші: флюоресценція відбувається з S2 стану (λfl = 374 нм), що робить його важливою модельною системою для дослідження фотофізичних процесів. Як барвник азулен відомий з 15 ст., але виділений як індивідуальна речовина лише в середині 19 ст., а його структуру встановлено тільки в 1930-ті. У природі азулен трапляється в складі деяких рослин, грибів та морських безхребетних, але зручнішим є синтетичний спосіб його добування. Легко (легше від бензену) вступає в реакції електрофільного заміщення по п’ятичленному кільцю. Надзвичайно легко приєднує протон; окиснюється на повітрі та перманганатом калію; ізомеризується в нафтален. Азулен і його природні похідні широко використовують у парфумерії та косметиці.

Література

  1. Berlman I. B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules. New York, London, 1971.
  2. Михеев Ю. А., Гусева Л. Н., Ершов Ю. А. Природа ароматичности азулена и его димеров, ответственных за цветность // Журнал физической химии. 2012. Т. 86. № 12.

Автор ВУЕ